?000年6月9日，推出了燕姿首張專輯《孫燕姿同名專輯》，燕姿極具個人特色的聲線和唱腔、簡單清新的氣質和獨特的個性融合為一個極具魅力的整體，加上專輯的精心制作、公司直追天王天后的宣傳預算，使得燕姿首張專輯就一炮而紅，人們很快便記住了這個來自新加坡，有著獨特聲音和氣質的，彈著鋼琴，唱著天黑黑的小女生。從此，燕姿開始了她的音樂生活之旅。

2000年，首張專輯《孫燕姿同名專輯》獲得臺灣年度專輯銷售冠軍，在臺灣賣出30余萬張的好成績，同年底，發行第二張專輯《我要的幸福》，人氣與唱片銷量勢頭更加強勁，廣告邀約不斷，其小天后的地位也由此確定，而每張專輯都收錄的幾首自己的作曲，也顯示了不俗的創作才華，再加上熟練的鋼琴技巧，獲得了“音樂精靈”、“音樂才女”等贊譽。

2001年，發行第三張專輯《風箏》，獲得臺灣2001年度專輯銷售第三名，同時《我要的幸福》以40余萬張的銷量獲得冠軍。孫燕姿奇跡般的拿下亞洲各地15座最佳新人獎，包括第12屆臺灣金曲獎在與周杰倫、戴佩妮、范瑋琪、林凡的競爭中勝出，拿下金曲獎史上分量最重的一座最佳新人獎獎杯，且以新人之姿入圍當屆最佳國語女演唱人獎，極為不易。新專輯自己作曲的《任性》更是拿下2001年度臺灣HITO百大單曲第一名，這首旋律動聽的歌讓更多的人認識燕姿的音樂才華。

2002年，發行第四張專輯《Start自選集》，燕姿在這張專輯中翻唱了對她很有意義的一些歌：披頭士的《hey?jude》、多莉·艾莫絲的《silent?all?these?years》、艾拉妮絲·莫莉塞特的《that?i?would?be?good》、荷蘭女子樂隊shocking?blue的70年代經典名曲《venus》、美國“朋克教母”帕蒂·史密斯（Patti?Smith）的名作《Sometimes?Love?Just?Ain‘t?Enough》、齊豫的《橄欖樹》、王菲的《天空》、張惠妹的《原來你什么都不想要》、莫文蔚的《沒時間》，還有自己出道前的第一首詞曲創作《Someone》。燕姿極具辨識度的聲線及獨特的演繹方式在這張專輯里展現得淋漓盡致，這張自選集也被視為華語歌壇最成功的翻唱專輯之一。同年5月，發行第五張專輯《leave》。在臺灣2002年度專輯銷售榜上，《Start自選集》獲得第二，《leave》第四。在這一年，燕姿首次登上央視春晚舞臺，獻唱《與世界聯網》，并開始舉辦自己的個人巡回演唱會，從臺北市立體育場開始了首次亞洲巡演之旅。也是從這時開始，燕姿連年席卷臺灣、香港、內地、新加坡、馬來西亞等各大地區各種頒獎典禮的最佳女歌手、最受歡迎女歌手等大獎。同年10月，登上《亞洲周刊》封面，周刊以十大頁篇幅深度剖析亞洲出現的“孫燕姿現象”，與同年出道的“周杰倫現象”并列，媒體使用“男有周杰倫，女有孫燕姿”，來評價21世紀初的華語流行音樂市場，如在2002年，臺灣專輯一年的銷售量，他們兩人的四張專輯占了近40%。[3]（《亞洲周刊》是全球第一本、且是當前唯一一本國際性中文時事周刊）

2003年，成立個人音樂公司Make?Music。1月發行第六張專輯《未完成》，亞洲銷量逾200萬張，8月份發行第七張專輯《The?Moment》（6首新歌+14首精選），亞洲賣出170萬張，在專輯中的新歌--電影《向左走向右走》插曲《遇見》迅速躥紅，熱播于兩岸各地，囊括各大頒獎禮金曲的同時，處于事業巔峰期的燕姿卻宣布暫別歌壇一年，讓人為之震驚，這不是一件處于巔峰期的歌手通常會去做的和敢做的事。也許3年7張唱片高速運轉的她累了，也許如她所說不想要機械地做這些事，她需要沉淀更多、更好的東西來呈現。休息期間，她連續第二年為新加坡國慶獻唱主題曲（2002年《We?will?get?there》-中文版為《一起走到》、2003年《One?United?People》-中文版為《全心全意》）。同年底，美國拉斯維加斯的經紀公司點名邀請孫燕姿，圣誕節在席琳·迪翁專屬的愷撒宮開個人演唱會，公司為其安排1100萬元的唱酬和制作費用，卻被燕姿拒絕，只因她想要在圣誕節陪家人。[4]

2004年，休息一年后，攜第八張全新國語專輯《Stefanie》完美復出，全亞洲熱賣220萬張。這一年，燕姿的個人巡演首次來到內地，在北京、廣州、成都、長沙等地開唱，票房火爆。同時，從2002年初開始到2004年的短短幾年內，除了在臺灣金曲獎尚未獲得金曲歌后外，幾乎拿下了各大地區所有重要獎項的最佳女歌手、最受歡迎女歌手等大獎：MTV亞洲大獎、全球華語歌曲排行榜、音樂風云榜、MusicRadio?TOP排行榜、全球華語榜中榜、中歌榜、華語流行樂傳媒大獎、臺灣HITO流行音樂獎、中華音樂人協會頒獎、TVB8金曲榜頒獎禮、TVBS華語金曲榜、香港電臺十大中文金曲獎、香港新城電臺頒獎禮、香港IFPI頒獎禮、香港CASH金帆音樂獎、新加坡金曲獎、新加坡詞曲協會頒獎、馬來西亞金曲紅人頒獎禮…

2005年，獲得新加坡南洋理工大學創校50周年杰出青年校友獎，受邀為在澳門舉行的第四屆東亞運動會開幕式演唱《夢不落》和《遇見》，并首次在香港紅館開唱，一連2場的門票迅速售罄，票房火爆，應觀眾要求加演2場。2005年5月，憑借04年新專輯《Stefanie》中更加成熟完美的表現，獲得第16屆臺灣金曲獎最佳國語女演唱人獎，并成為金曲獎歷史上唯一一個金曲新人王（12屆最佳新人）+金曲歌后（16屆最佳女演唱）。同年10月，發行第九張全新國語專輯《完美的一天》，專輯中呈現了很多不同以往的內容，除了與新制作人合作，在創作與樂風上也大量使用了新元素，整張專輯的曲風囊括了流行、搖滾、電子、Lounge?Music…做了許多新的嘗試。

2006年，獲得新加坡十大杰出青年，成為首位站上臺北小巨蛋開唱的女藝人，與華納唱片合約到期，簽約EMI。同年在內地上海、南京、重慶等地及臺灣、香港、新加坡、馬來西亞結束了又一輪的個人巡回演唱會。同時又一年度成為各地區頒獎典禮的常客，如【在音樂風云榜頒獎盛典中，至此在前六屆中共4次拿下最佳女歌手，4次拿下最受歡迎女歌手，在MusicRadio中國TOP排行榜中，從2003年舉行第一屆至2006年第四屆，連續4年拿下大獎：三次最受歡迎女歌手、一次年度最暢銷女歌手、三次港臺最佳唱片，在香港十大中文金曲頒獎禮中，從2002-2006年，連續5年拿下全國最受歡迎女歌手獎（1金3銀1銅）】，這些均為女歌手之最。

2007年，榮膺年度新加坡杰出青年獎，為東南亞國家聯盟40周年慶典獻唱主題曲《Rise》。3月發行第十張全新國語專輯《逆光》，以13.5萬張銷量獲得臺灣2007年度專輯銷售第三名。這一年的各地頒獎典禮中，《逆光》表現搶眼，如在MTV亞洲大獎中，第五次拿下地區最受歡迎歌手獎；全球華語歌曲排行榜頒獎盛典中，第五次拿下壓軸大獎-最受歡迎女歌手獎；在IFPI香港唱片銷量大獎中，連續第七年獲得十大國語唱片銷量大獎（2001-2007）；在香港作曲家及作詞家協會頒發的CASH金帆音樂獎中，第三次拿下最佳女歌手演繹獎……所有這些都再次創下了國語女歌手之最高記錄。

作為第二屆亞洲電影節唯一受邀表演嘉賓，用國語、粵語、韓語等不同語言獻唱5首組曲。作為新加坡慈援組織---愛心大使，探訪中國汶川地震受災地區，通過慈善機構捐贈50萬新元的物資（約254萬元人民幣），參加賑災活動和特別節目，探訪災區小學。

自從與華納的經濟合約、與EMI的唱片合約都到期之后，做出了不與唱片公司簽約的選擇，除了為數不多的公開活動，很少安排工作，再次離開人們的視線。此時的她不愿陷入模式化的唱片制作周期，再次放慢腳步，留多一些時間給生活，思考要做的東西。

2009年，擔任the?Carnaby品牌Yanzi?for?the?Carnaby系列時裝設計師。受邀參加新加坡總統御賞演藝大會，擔任壓軸演出，新加坡總統納丹蒞臨現場。獲得光線傳媒舉辦的“見證十年·娛樂大典”-“娛樂十年港臺地區最具影響力女歌手”。開啟新一輪的“答案是·世界巡回演唱會”，此次演唱會采用大制作，成本超過1億新臺幣，舞臺效果更是讓人驚艷，鉆石型切割舞臺，空飄鋼琴，水母燈，“超現實光影雕刻”，用投影的效果，重新塑造舞臺的不同面向，虛擬和真實完美的結合在一起，給人一場新的視覺盛宴。繼臺北小巨蛋場結束以后，在上海八萬人體育場，北京工人體育場，成都體育中心（四萬人體育場）等極少有人可以成功挑戰的場地都獲得極大成功，場地爆滿，票房表現優異。在票務網官方公布的2009年度北京區演唱會票房表現10強中位列第三。

2010年，開始擔任新加坡旅游局代言人。在音樂風云榜十年盛典上獲得十年十大最具影響力音樂人物以及十年港臺十大金曲。在香港、新加坡、北京、美國拉斯維加斯等地完成個人巡演，結束了“答案是·世界巡回演唱會”。

2011年，榮獲新加坡第一屆“通商中國”青年獎，新加坡內閣與“通商中國”主席為其頒獎。同年3月加盟滾石移動美妙音樂推出暌違四年的作品--第十一張全新國語專輯《是時候》，重回樂壇。雖然以往專輯中就有參與制作工作，但這是燕姿首次擔任整張專輯的專輯制作人，足見她對新作品的認真和投入。最終專輯以8.5萬張的銷量獲得臺灣2011年度專輯銷售第四名，女歌手冠軍，成為內地2011年度僅有的三張銷量超過10萬的專輯之一，暌違四年，依然維持著極高的人氣和市場，讓人感嘆燕姿神奇的魔力。在臺灣金曲獎，燕姿以《是時候》第六次入圍最佳國語女歌手獎，至此，入圍金曲歌后的次數僅次于張惠妹（11次）、張清芳（7次）、蔡健雅（7次），而與莫文蔚（6次）并列第四。回到新加坡金曲獎，又獲得了亞洲傳媒大獎、最受歡迎女歌手、最佳專輯制作人等多項大獎。

2012年1月19日，繼2005年、2006年之后，第三次獲得中歌榜港臺最受歡迎女歌手獎。10月30日晚誕下男嬰。

2014年結婚生子休息后的燕姿全面復出，2月14日、15日臺北小巨蛋直接獻上兩場經典的演唱會，拉開2014克卜勒世界巡回演唱會的序幕，新專輯《克卜勒》2月27日發行，克卜勒、天使的指紋、無限大、圍繞等眾多經典再現，廣受好評，巡演內地首站為4月19號上海八萬人體育場，隨后將在內地13城市全面展開。

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